Droga Macaulaya Culkina od dziecięcej sławy do dorosłości naznaczona była trudnościami i stratami.

Pomimo wczesnych sukcesów, jego rodzina borykała się z problemami finansowymi, żyjąc „w ciasnych pomieszczeniach”, a jego ojciec podobno był apodyktyczny i agresywny.

Zacięta walka o opiekę nad dzieckiem pogłębiła później napięcia w rodzinie.

Wraz z rosnącą sławą, Culkin podjął kroki prawne, aby chronić swój majątek i przeszedł na wcześniejszą emeryturę, twierdząc, że nękanie przez paparazzi czyniło życie nie do zniesienia.

„Po prostu chciałem trochę odpocząć. Chciałem wakacji, po raz pierwszy od, no wiesz, wieków” – powiedział w wywiadzie dla „Time”.

W wywiadzie dla „Larry King Live” powiedział: „Zagrałem w 14 filmach w ciągu sześciu lat… Naprawdę chciałem zrobić sobie przerwę. Zawsze żartuję: »Tak, przeszedłem na emeryturę w wieku 14 lat«”.

Culkin cieszył się krótkim okresem normalności w Professional Children’s School, choć sława podążała za nim.

„Byłem fioletowy, różowy i pomarańczowy, i zrobili z tego taką aferę – trafiłem na okładkę magazynu People!” – powiedział magazynowi „New York Magazine”.